Città della Pieve est perchée à 510 m d’altitude. Cette petite ville fortifiée occupe une position dominante sur le val di Chiana et le lac Trasimène, aux confins de l’Ombrie et de la Toscane. Durant la période étrusco-romaine, ce territoire appartenait à Chiusi, puis les Lombards en firent un poste avancé pour surveiller Pérouse, position que reprit cette dernière à la fin du XIIe s afin de mieux contrôler Sienne, sa rivale. Mais c’est Frédéric II, au XIIIe s, qui lui accorda ses lettres de noblesse en donnant à la ville la forme d’un aigle, histoire de défier Rome.
À partir de cette époque, la production de safran, qui, jusqu’à la Renaissance, était utilisé principalement pour teinter les tissus, est l’une de ses principales ressources. Mais Città della Pieve, c’est surtout la terre natale de Pietro Vannucci – un artiste de génie plus connu sous le nom du « Pérugin » -, qui a peint ici de formidables fresques. Sans parler des œuvres remarquables de Niccolo Circignani, dit « Il Pomarancio », et de Salvio Savini …
La ville renferme un centre historique animé, tout en brique et fort bien préservé. En parcourant au hasard ce labyrinthe de venelles, on se laisse surprendre par de belles réalisations datant de la Renaissance, des édifices empreints de maniérisme, de baroque ou encore de rococo.